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Il borgo medievale di Pienza divenne città vera e propria solo nel XV secolo grazie a Papa Pio II che vi era nato.
Anticamente il borgo era chiamato Corsignano, e fino a quel momento ebbe le caratteristiche di un tipico nucleo fortificato della valle. La struttura urbana era di tipo regolare, aveva un asse viario longitudinale, corso Rosellino, tramite la quale erano collegate le due principali porte, Porta al Ciglio e Porta al Prato. Come in molte città con un impianto urbano simile, anche lungo la strada principale di Pienza, sorgevano i più importanti palazzi ed edifici religiosi, come la Chiesa di S. Francesco. Doveva poi esistere, nei pressi dell'attuale Palazzo Pretorio, la Piazza del Mercato. Inoltre, sul luogo dell' attuale Palazzo Piccolomini, si trovavano le proprietà della famiglia, che certamente aveva un ruolo emergente nel paese. Nella seconda metà del 1400 Papa Pio II decise di trasformare completamente l’aspetto del borgo, con il preciso intento di rinnovare l’abitato e dare un nuovo prestigio al luogo natale. Il progetto papale consisteva, oltre che nell’edificazione della cattedrale con la piazza ed il palazzo di famiglia, anche in un disegno di progressiva riqualificazione degli edifici esistenti, mediante la loro ristrutturazione e il loro adeguamento ai valori e ai modelli del Quattrocento fiorentino.
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